Igennem middelalderen var Kollerød ejet af Esrum Kloster, og det fremgår ef klosterets jordebog, at det i 1497 besad 9 gårde i byen. Indbyggerne har således været fæstebønder og betalt afgifter til klosteret.
I 1538 blev Esrum Kloster i forbindelse med reformationen, ligesom andre cistercienserklostre, underlagt abbeden i Sorø og i 1560 overtages det af Kronen til brug som jagtslot og stutteri.
I 1574 lod Kongen (Frederik 2.) sjællandske bønder grave lange kanaler fra Allerød sogn i syd og Gribsskov i nord. Vandet skulle bruges til at omgive Frederiksborg Slot med en sø. (Hans søn Christian 4. nedrev senere dette slot og opførte det nuværende Frederiksborg Slot).
I den forbindelse blev Kollerød å opdæmmet for at skaffe vand til Slotssøen og derved dannedes Kollerød sø.
Udstrækningen kan du se på billedet herunder. Tag fat i "pinden" i midten af billedet og kør mod højre eller venstre.